Caballero de Illescas Cabeza de Vaca, Diego. Sevilla, p. s. XVII – El Puerto de Santa María (Cádiz), 1676 post. Maese de campo, capitán general de la Artillería de Extremadura, general de la Caballería de Cataluña, del Consejo de Guerra, virrey de Navarra y gobernador de Roses, Lérida y Cádiz, caballero de la Orden de Santiago.
Perteneciente a una rama sevillana de los Caballero, era hijo de Álvaro Caballero de Illescas, veinticuatro de Sevilla, y de María Cabeza de Vaca. Su hermano mayor, Fernando, también fue veinticuatro de Sevilla, y su sobrino Pedro (hijo del anterior) fue alcalde mayor de la ciudad y caballero de Santiago (1643), honor que el mismo Diego Caballero recibió en 1639.
Diego Caballero de Illescas se casó con Luisa Niño de Herrera, matrimonio del que nació al menos una niña, Elvira, que en 1648 contraía matrimonio con Fernando de Mendoza.
Hacia 1638 se le puso al frente de uno de los cinco tercios levantados de milicias provinciales, con el que sirvió en Guipúzcoa. En julio de 1639 trasladó su tercio a la guerra de Cataluña, y en su paso por Aragón las autoridades aragonesas elevaron un memorial al rey quejándose de los abusos de su tropa, que robó y saqueó de Sadava a Sos como si se tratase de pueblos enemigos, maltratando a viajeros e hiriendo y mutilando a campesinos. En Perpiñán, los padres jesuitas le señalaron como culpable de la refriega habida entre sus hombres y las milicias catalanas, que se saldó con más de cincuenta muertos. Durante la campaña para la recuperación de la fortaleza de Salses, comandaba el tercio de la armada real, de novecientos hombres, y se distinguió el 11 de agosto de 1639 al dirigir el escuadrón de mil seiscientos hombres escogidos que asaltó Ribesaltes. El 17 de septiembre, su tercio tomó parte en el asalto a las posiciones exteriores del enemigo, y tres días más tarde secundó el ataque lanzado contra el fortín de la colina. Recuperada la plaza, su tercio (de poco más de doscientos hombres) quedó en el país, y acaecidas las primeras revueltas de 1640 fue movilizado para sofocarlas. A mediados de ese año tomaba parte en el incendio de Santa Coloma de Farners; sin embargo, el cariz de los acontecimientos le obligó a replegarse de nuevo hacia Aragón, donde los desmanes de sus hombres no tuvieron fin.
Desde mediados de noviembre de 1641 aparece como gobernador de la importante plaza de Rosas, puesto desde el cual efectuó numerosas salidas e incursiones contra el ejército franco-catalán. Entre abril y septiembre de 1642 participó activamente en el famoso asedio de Perpiñán, como coronel del tercio del conde-duque de Olivares, siendo la segunda autoridad en el mando de la plaza. Se distinguió el 13 de agosto en una salida en la cual capturó cuatrocientos enemigos, y a finales de ese mismo mes fue uno de los que negociaron la rendición y firmaron las capitulaciones finales para, acto seguido, dirigirse a Zaragoza y dar cuenta de todo a Felipe IV. Vuelve a aparecer como gobernador de Rosas, desde junio de 1643, cuando la socorrió. Caballero se mostró muy activo en la fortificación de la plaza, en la cual invirtió y a título particular juntó una buena hacienda.
En agosto tomó setecientos caballos enemigos en una afortunada salida; en noviembre asaltó Cadaqués con un tercio de mil hombres, incendiando y saqueando los arrabales y retirándose con pérdidas; a finales de junio de 1644 asedió dos veces Palau-Saverdera, tomándola en la segunda, y efectuó, en definitiva, diversas salidas desbaratando, matando y capturando a un buen número de enemigos. Finalmente, el 20 de abril de 1645, sin apoyo por mar y abierta brecha por el enemigo, tuvo que capitular la plaza ante el general francés Du Plessis-Pralin, el cual en las negociaciones recomendó tratarle con prudencia, pues le tenía por muy digno gobernador y merecedor de todas honras y loores. La entrega de Rosas, una de las principales plazas catalanas, le comportó un proceso militar que culminó en 1647 con la plena absolución y su reintegración al frente catalán.
En 1648, Caballero era gobernador de Lérida, y en tal calidad exigía el pago de quinientos escudos a la ciudad para fortificaciones. En octubre de 1655 era general de la caballería, y con mil quinientos hombres y quinientos jinetes embestía a la caballería del enemigo que asediaba Berga, derrotándola y haciéndola huir; volvió a derrotar a los franceses en Armentera aquel mismo año.
En abril de 1657, junto con los comandantes catalanes Pinós y Areny, atacó Seo de Urgel y tomó Castell Ciutat; en octubre siguiente formó parte del socorro a Castellfullit, embistiendo a veintidós batallones de caballería franceses y derrotando al duque de Candale; en agosto de 1658 se distinguió en la victoriosa acción de socorro a Camprodón, obrando “como acostumbra, cô mucho valor y la experiencia q. siempre”. Sin embargo, la acumulación de victorias militares no suavizó nada su rudo carácter, y en 1659 ejecutaba a un vecino de Cervera sin proceso previo. Detestado en Cataluña, una vez firmada la paz con Francia, pasó al frente de Extremadura, donde ocupó los más altos cargos militares.
El 15 de noviembre de 1667 fue nombrado virrey de Navarra, cargo en el que se mantuvo hasta marzo de 1671, y acabó sus días como gobernador de Cádiz.
Prototipo del militar intransigente, aunque se le reconocía valor y ánimo (“valerosíssimo sevillano”), fueron muchas las acusaciones que se vertieron sobre su indisciplinado carácter, además de los desmanes que permitió a sus tropas. En Perpiñán se le tenía por blasfemo incorregible y se le achacaba haber amenazado a los cónsules locales, maltratado a golpes a las autoridades, e ir “continuamente maquinando como podía inquietar y desatinar a los naturales”. Se destacaba sobre todo su ánimo corrupto y su insaciable codicia, que le habían llevado a recoger la plata de las iglesias perpiñanenses y, según las acusaciones del proceso por haber capitulado Rosas, a entregar la ciudad bajo pacto de conservar sus bienes particulares.
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Manuel Güell Junkert
