Caballero, Diego. Sanlúcar (Cádiz), ú. t. s. XV – ?, s. XVI. Comerciante, industrial y esclavista.
Comerciante pionero en el Caribe, pronto centró su negocio en la trata de esclavos, al tiempo que desempeñaba varios cargos públicos en La Española, concretamente en Santo Domingo; el más destacado fue el de secretario de la Audiencia.
Caballero fue el creador de uno de los primeros ingenios azucareros en la isla; sin duda, el suyo fue el más grande, levantado en 1516 en las cercanías del río Nigua. Ante la escasez de mano de obra nativa y la rentabilidad del tráfico de esclavos, entre 1516 y 1520 se dedicó a comerciar con indios americanos y africanos y tuvo negocios con Lucas Vázquez de Ayllón.
Después de que se le abriese una investigación para conocer el origen de los esclavos, dejó los negocios en manos de su hijo Diego Caballero el Mozo y regresó a España.
Bibl.: J. M.ª González Ochoa, Quién es Quién en la América del Descubrimiento, Madrid, Editorial Acento, 2003.
José María González Ochoa