Cueva y Toledo, Diego de la. Cuéllar (Segovia), c. 1500 – Valladolid, 17.III.1551. Maestresala de los reyes de Bohemia y comendador de Castilnovo en Alcántara.
Fueron sus padres Francisco Fernández de la Cueva y Francisca de Toledo, II duques de Alburquerque, siendo Diego de la Cueva el quinto hijo de los nueve vástagos que engendró el matrimonio, entre ellos el III duque de Alburquerque y el cardenal Bartolomé de la Cueva. Debía su nombre a su bisabuelo, el padre del I duque de Alburquerque.
En tanto que segundón de una gran casa su futuro se orientó hacia el servicio a la Corona. Así, es posible, aunque por edad no tan probable, que sea el Diego de la Cueva que en el verano de 1512 asentó como contino de Fernando el Católico de cara a la conquista de Navarra, con quitación de 40.000 mrs. Lo cierto, en todo caso, es que su padre el duque le encaminó hacia las órdenes militares, profesando en la de Alcántara hacia 1518. Pronto se convirtió en comendador de Ceclavín, pues en 1520 el II duque de Alburquerque solicitaba a Carlos V la promoción de su hijo Diego a otra encomienda, aunque no sería hasta años después que recibió la bien dotada encomienda de Castilnovo.
En ese mismo año de 1520 Diego de la Cueva aparece como gentilhombre de la Casa del emperador, cuando se le daba orden de que residiera en su casa mientras Carlos V estaba fuera de la Península. En adelante son pocas las referencias que se tienen de él. Es factible su participación en la guerra de las Comunidades en el bando imperial junto a sus hermanos mayores, Beltrán y Luis. También parece que en 1529 acompañó a Carlos V a su coronación en Bolonia y es posible que acudiera a Túnez, junto a otros miembros de su familia. Lo único cierto es que en 1531 trató de conseguir una regiduría en Segovia, sin suerte.
Hacia 1549 entró a servir como maestresala de la reina de Bohemia, María de Austria, hija del emperador y gobernadora de Castilla junto a su esposo Maximiliano. Los reyes de Bohemia premiaron sus servicios con algunas pequeñas mercedes, como los 500 ducados librados en 1550 sobre penas de cámara. También disfrutaba por su rango de casa de aposento en Valladolid.
En 1540 Diego de la Cueva casó con María de Cárdenas, quien aportó una dote de 10.000 ducados. Ella pertenecía a un importante linaje de servidores de las casas reales, siendo su padre Juan de Castilla alcaide en el Real Sitio de Aranjuez y descendiente del rey Pedro I. Diego obtuvo dispensa para pasar de la orden de Alcántara a la de Santiago, con el fin de quedar libre del voto de castidad que por entonces todavía afecta a los freires de Calatrava y Alcántara. Fruto de ello fue el trueque, no exento de conflictos, de su encomienda de Castilnovo con la encomienda santiaguista de Sancho Pérez que poseía su suegro.
El matrimonio engendró tres hijos: Francisca, que casó con Pedro Portillo y Villarroel, señor de Villaviudas, Beltrán de la Cueva, futuro VI duque de Alburquerque y que sucedió a su padre como comendador de Sancho Pérez e Isabel de la Cueva y Castilla, que casó con el I duque de Osuna. A una hija natural, María de la Cueva, la desposó con Francisco Velázquez, miembro de un linaje hidalgo asentado en la villa de Cuéllar y vinculado a los duques de Alburquerque.
El 16 de enero de 1545 dictó en Cuéllar un primer testamento. Falleció en Valladolid el 17 de marzo de 1551, sirviendo a la reina María.
El literato y dramaturgo renacentista Hernán López de Yanguas dedicó a Diego de la Cueva su Farsa Turquesana.
Fuentes y bibl.: Archivo General de Simancas (AGS), Escribanía Mayor Rentas, Continos, leg. 3, doc. 75; AGS, Estado, leg. 22, doc. 45; AGS, Cámara de Castilla, leg. 136, doc. 114; AGS, Cámara de Castilla, leg. 322, doc. 22; Archivo Histórico de la Nobleza (AHNob), Osuna, c. 40, doc. 36; Archivo Real Chancillería de Valladolid (ARChV), Ejecutorias, c. 949, doc. 13.
L. de Salazar y Castro, Los Comendadores de la Orden de Santiago: 1658-1734, Madrid, Patronato de la Real Biblioteca, 1949; P. de Sandoval, Historia de la vida y hechos del emperador Carlos V, C. Seco Serrano (ed.), Madrid, Atlas, 1955; R. Rodríguez Raso, Maximiliano y María de Austria. Gobernadores de España 1548-1551: estudios a través de su correspondencia con Carlos V, Madrid, Universidad Complutense de Madrid, 1957, págs. 518-524; J. Martínez Millán (dir.), La corte de Carlos V, t. 2, Madrid, Sociedad Estatal para la conmemoración de los centenarios de Felipe II y Carlos V, 2000, pág. 234; F. Fernández de Béthencourt, Historia genealógica y heráldica de la Monarquía española, Casa Real y Grandes de España, t. X, Sevilla, Fabiola de Publicaciones Hispalenses, 2003, págs. 254-256.
Diego Pacheco Landero
