Cueva y Santiago, Juan de la. Cuéllar (Segovia), c. 1480 – Flandes, IV.1521. Mayordomo de Carlos V, caballero de Santiago, noble y militar.
Fue el hijo ilegítimo de Beltrán de la Cueva, privado de Enrique IV y I duque de Alburquerque, y de Beatriz Santiago, vecina de Cuéllar. En su último testamento de 1492, el I duque de Alburquerque encargó a su primogénito que diera a Juan de la Cueva dinero para su sustento y adquirir una heredad en Ledesma (Béthencourt, X, 346).
Era contino hombre de armas de Isabel la Católica en 1501 (AGS, EMR, continos, leg. 3) y, como tal, se llama en el poder que dio al regidor de Cuéllar, Diego Velázquez, el 28 de septiembre de 1502, en Toledo, para acordar su casamiento con Juana de Villavicencio. Esta era hija de Nuño de Villavicencio y Zurita y Juana Villavicencio, miembros de un destacado linaje jerezano. En virtud de su matrimonio se avecinó en Jerez de la Frontera, donde ostentaba en 1505 una de las veinticuatrías. Diez años después Fernando el Católico le hizo merced de un hábito de la orden de Santiago (AHN, OM, L.27, fol. 226r).
Comisionado por el cardenal Cisneros y el Consejo de Castilla, en 1517 Juan de la Cueva partió a Flandes para informar a Carlos I de ciertos desacatos hechos contra la autoridad de la Chancillería de Granada por el II conde de Urueña (Sandoval, II, 42). El genealogista Alonso López de Haro afirmó que fue mayordomo del emperador, siendo posible identificar a Juan de la Cueva con el Jehan d'Alberkerke que figura como uno de los cinco maistres d'Hôtel de la Casa de Borgoña de Carlos I en el año 1517 (Arte y etiqueta, 572 y 605).
Fallecida su mujer en 1520, Juan de la Cueva le siguió un año después. Murió en Flandes, posiblemente a finales de mayo o comienzos de junio de 1521, ya que en junio no figura entre los mayordomos de Carlos V (Millán, Corte Carlos V, vol. 2, 232), mientras que el 30 de julio se designaba tutor de sus hijos a instancia de su cuñada Luisa de Villavicencio (Bethencourt, X, 343).
El matrimonio dejó siete hijos. Los varones, Beltrán, Nuño y Cristóbal, fueron caballeros de Santiago, quedando sucesión de los dos postreros. De las hijas, María y Juana casaron en Jerez de la Frontera, al tiempo que Francisca y Beatriz, las dos últimas, profesaron como monjas (RAH, 9/306, f. 191r).
Fuentes: Archivo Histórico Nacional, Órdenes Militares, Santiago, exp. 2294; Archivo Histórico Nacional, Órdenes Militares, L. 27, fol. 226r; Archivo General de Simancas, Estado, leg. 635; Real Academia de la Historia, 9/306, fol. 191r; Archivo de la Real Chancillería de Granada, C. 751, doc. 10.
Bibl.: A. López de Haro, Nobiliario genealógico de los reyes y títulos de España, dirigido a la magestad del Rey don Felipe Quarto nuestro señor, vol. I, Madrid, Luis Sánchez, 1622, pág. 354; J. de Hariza, Descripcion genealogica de los excmos. sres. Marqueses de Peñaflor, C. Seco Serrano (ed.), Ecija, Imprenta de Benito Daza, 1772, pág. 61; P. de Sandoval, Historia de la vida y hechos del emperador Carlos V, vol. 1, C. Seco Serrano (ed.), Madrid, Atlas, 1955, pág. 113; R. Domínguez Casas, Arte y etiqueta de los Reyes Católicos: artistas, residencias, jardines y bosques, Madrid, Alpuerto, 1993, págs. 572 y 605; J. Martínez Millán (dir.), La corte de Carlos V, vol. 2, Madrid, Sociedad Estatal para la conmemoración de los centenarios de Carlos V y Felipe II, 2000, pág. 232; R. Mª. Montero Tejada, “Los continos hombres de armas de la Casa Real castellana (1495-1516): una aproximación de conjunto”, en Boletín de la Real Academia de la Historia, Madrid, t. CXCVIII cuaderno I (2001), pág. 110; F. Fernández de Béthencourt, Historia genealógica y heráldica de la Monarquía española, Casa Real y Grandes de España, t. X, Sevilla, Fabiola de Publicaciones Hispalenses, 2003, págs. 339-345.
Diego Pacheco Landero