Miembro de la hidalguía rural, cursó los estudios de Derecho en la Universidad salmantina, a cuyo claustro pasó luego como catedrático de Derecho natural y de Gentes, sin que ello le hiciera desistir de ingresar en la carrera judicial, ejerciendo responsabilidades de relieve, como alcalde de Casa y Corte, alcalde del Crimen y oidor en la Audiencia de Sevilla, así como las de la fiscalía del Consejo Superior de Guerra y la de fiscal togado del Consejo del Reino, cargos todos que desempeñó con suma diligencia, permitiéndole al propio tiempo un notable conocimiento de los resortes de la maquinaria gobernante. Educado así en las mejores tradiciones de la burocracia española setecentista, pero con extendida fama de intrigante y arribista, su mayor enemigo, Manuel Godoy, describe la entrada de Caballero en la cúpula ministerial así: “Don José Antonio Caballero, uno de los mil leguleyos que acababan su carrera en España y recibían sus grados sin haber leído ni una sola página de la Historia, sin conocer la crítica ni el fundamento de las leyes, sin más filosofía que una estrafalaria dialéctica, sin más estudio que las glosas de los viejos comentadores del Derecho romano y del Derecho patrio, sin más arte que el de la argucia y las cavilaciones de la curia, este hombre dado al vino, de figura innoble, cuerpo breve y craso, de ingenio muy más breve y más espeso, color cetrino, mal gesto, sin luz su rostro como su espíritu, ciego de un ojo y del otro medio ciego [...]. En fatal hora para España, no bien hallado en el estrecho círculo que le ofrecía para hacer daño su plaza de fiscal togado en el Consejo de la Guerra, se coló en el Poder aquel raposo, nuevo agente de perdición contra todo lo bueno, que jamás en su vida concibió en su corazón un solo sentimiento generoso” (Godoy, 1956, I: 258). Con ser severos y descalificadores los juicios desgranados en esta semblanza trazada por la pluma del redactor de los recuerdos del Príncipe de la Paz —mínima parte, con todo, de los que le mereciera en su testimonio autobiográfico la actuación de su rival en la actuación de gobierno—, la historia semeja ratificarlos en amplia medida en cuanto a su déficit ético, aunque bastante menos en su entrega y diligencia en las labores sometidas al área del ministerio de Gracia y Justicia que rigiera desde el 16 de agosto de 1798 —fecha de la salida de él de Jovellanos— hasta el 5 de abril de 1808. Durante esta década, los reyes Carlos IV y María Luisa encontraron en Caballero no sólo el contrapeso a la absorbente presencia godoyesca, sino igualmente el inspirador en ocasiones y el constante mantenedor de sus posiciones más conservadoras. [...]