Familiar del conde de Essex, estudió en Oxford, guerreó junto a los rebeldes neerlandeses entre 1586 y 1591, y después con Enrique de Navarra frente a los católicos franceses. También fue corsario en el Atlántico contra los intereses españoles en 1596. A finales del año siguiente marchó a Italia para participar en la disputa de sucesión sobre Ferrara, pero habiéndose solucionado ya ésta, Sherley se embarcó en Venecia hacia Persia con su hermano Robert. Allí se hizo pasar ante el sah Abbas I (1588-1629) por embajador de los príncipes cristianos, para persuadirle de entrar en guerra contra el turco con el supuesto apoyo occidental. El sah le mandó de vuelta a Europa en 1599 con Cusém Alibey y el encargo de tantear posibles alianzas occidentales. Tras un azaroso viaje por el Caspio y el Volga, ambos llegaron a Moscú, después a Praga, donde fueron recibidos favorablemente por el emperador Rodolfo II, y finalmente a Roma, ya en 1601. La ruptura entre el embajador inglés y el persa se consumó en la Ciudad Eterna al comprobar Alibey que Sherley había vendido en beneficio propio los regalos que el sah les había encomendado para los príncipes cristianos. [...]