Hijo del general de la Escuadra de Guipúzcoa Miguel de Oquendo, heredó de su padre su vocación al mar y a la emulación en servicios a la Corona. Nacido en San Sebastián en 1577, inició su carrera de marino en el escenario mediterráneo en las galeras de Pedro García de Toledo con sueldo de entretenido “conforme a la calidad de su persona y servicios de su padre”, al que se aludía frecuentemente con honor en los sucesivos nombramientos de Antonio de Oquendo. Tras dos años de servicio, regresó a su ciudad natal. En la licencia se le describe como “natural de San Sebastián, de pequeña estatura, moreno de rostro, sin barba, de edad de 21 años”. En realidad, contaba ya veinticinco. De 1602 a 1604 siguió en Levante bajo el mando de Luis Fajardo en labores de limpieza de mares de corsarios en el Estrecho. Se le encomendó el primer mando del Delfín de Escocia y la Dobladilla, con los que apresó a un pirata inglés. Ascendió en 1605 a jefe interino de la Escuadra de Vizcaya por muerte de su titular, Bertendona, con sueldo de 150 escudos al mes. En 1606 sufrió la pérdida de naves frente a las costas de Biarritz por efecto de una galerna, que algunos coetáneos atribuyeron a maleficio de brujas. Al frente de la Escuadra de Cantabria, así llamada por pugnas entre Guipúzcoa, Vizcaya y las Cuatro Villas, se movió entre Pasajes, La Coruña, Lisboa, Cádiz y Sevilla, en protección de la llegada de la Flota de Indias. [...]