Perteneciente a uno de los linajes más preclaros de Medina del Campo, Diego Ruiz de Montalvo, señor de Serrada y caballero de la Orden de Santiago, contrajo matrimonio con D.ª Leonor de la Torre con quien tuvo a Juan Gutierre de Montalvo, sucesor de su Señorío. Los Montalvo de esta villa enlazaron con los linajes de Pollino y Gutierre Castellano.

Ayllón, en su Varones ilustres de Medina del Campo, dice de él que sirvió a los Reyes Católicos en numerosas contiendas, recibiendo por ello cuantiosas mercedes. Entre otros cargos administrativos ocupó los de comendador de Ocaña, alcaide de Monleón, corregidor de Toro, Tordesillas y Segovia, y regidor de Medina del Campo. Durante su mandato en Segovia, los mercaderes de esta ciudad y los de Medina afianzaron su hermanamiento al liberar a los primeros del pago de portazgo en las ferias generales de la Villa de las Ferias. [...]