Hijo bastardo de Alonso Fajardo el Bravo, alcaide de Lorca, que se rebeló contra su primo el adelantado mayor del Reino de Murcia y contra el monarca Enrique IV. Junto a su padre y hermanos, en 1457 y 1458 hizo las primeras armas de su larga carrera. Tras la derrota y destierro de su padre, hubo de buscar nuevos horizontes donde forjarse un porvenir. No se conocen sus primeros pasos fuera del Reino murciano, y cuando aparece en la escena castellana es ya en el reinado de los Reyes Católicos, en cuya corte alcanzó un papel relevante, ostentando los títulos de bachiller, criado, contino, vasallo y trinchante de los monarcas. Más tarde su categoría fue la de capitán caballero, y como tal actuó en los comienzos del reinado de Isabel y Fernando, durante la guerra de sucesión, los cronistas Alonso de Palencia y Diego de Valera hablan de su destacada intervención en la campaña dirigida contra Lope Vázquez de Acuña, hermano del arzobispo de Toledo, que desde la villa de Huete tenía atemorizada una extensa comarca de Cuenca, la plaza fue tomada en 1476. Tras el triunfo de Isabel y Fernando, las energías del reino fueron canalizadas hacia Granada, último bastión musulmán en la Península, con el objetivo de finalizar la Reconquista. A lo largo de la guerra de Granada, participó con gran eficacia, los cronistas —Palencia, Valera y Hernando de Pulgar— ponen de relieve su valentía y elogian de manera especial su participación en toma de Ronda (1485). En estas fechas ostentaba, como capitán real, el mando de los hidalgos del Principado de Oviedo. Participó también en la toma de Marbella, Loja, Illora, Moclín y Montefrío (1486). Igualmente, intervino en capitán Alonso Fajardo con el mismo ímpetu y lealtad, en las campañas desarrolladas entre 1487 y 1492, en las que irían cayendo sucesivamente las plazas de Málaga, Vélez Málaga, Baza, Almería, Guadix, Purchena, Vera, etc. [...]