Francisco Roldán había pasado a Indias durante el segundo viaje colombino. Las Casas lo describe como escudero, criado del almirante, “bien entendido aunque no letrado”. Inmediatamente, fue encargado de vigilar a los trabajadores y oficiales que construyeron la villa de La Isabela. Poco después, y dadas las habilidades personales de Roldán, a su cercanía con la gente, junto con el afecto y apoyo mostrados por el almirante, fue nombrado por éste alcalde ordinario de La Isabela y después alcalde mayor de toda la isla La Española. Las Casas, al relatar su trayectoria y las consecuencias de su revuelta, le culpó de ingratitud.

La figura histórica de Francisco Roldán va inseparablemente unida al conflicto que encabezó en La Española oponiéndose a la política de los Colón. El origen de ese levantamiento ha tenido varias explicaciones, no faltando las que le convirtieron en un auténtico héroe y libertador. Esto último no se ajusta a lo que se sabe. Entre las explicaciones que se deben considerar pueden destacarse las siguientes: supo aprovechar el malestar de los españoles desde su posición de influencia y de mando en la isla; Roldán hizo gala de un gran resentimiento contra el adelantado situado por el almirante en una posición de mando superior a la de Roldán, al mismo tiempo que utilizaba como pretexto la ausencia excesiva del almirante y hasta el rumor de que hubiera muerto; se acusaba al adelantado —según Hernando Colón— de que “les hacía guardar los tres votos de religión, y no faltaban ayunos y disciplinas, con prisiones y castigos, los que imponía por la más leve culpa”; dice también Las Casas que este enfrentamiento entre las dos autoridades se agudizó después de que el adelantado, ejerciendo su autoridad, recriminó los amoríos de Roldán con la mujer del cacique Guarionex. [...]