Hijo de Gonzalo Gaitán, fue nieto de Pedro Pantoja, éste sobrino de Lope Gaitán, cuya esposa, Guiomar de Meneses, fundó el toledano convento de las Gaitanas. De los dos matrimonios de Gonzalo Gaitán (uno, con Blanca, nieta de un hermano de la citada Guiomar de Meneses, y otro con Isabel de Guzmán) nacieron, al menos, cuatro hijos: Juan Gaitán, Gonzalo Gaitán, Gil González de Ávila y Francisco de Guzmán.

Hidalgo, contino real y miembro de la Cámara del príncipe don Juan —donde ocupó el cargo de trinchante—, participó en la guerra de Granada, en la que realizó una gran cabalgada sobre Salobreña (hacia 1490) y fue herido cerca de Motril. Ingresó en la Orden de Santiago, de la que fue comendador. El 22 de agosto de 1496 zarpó con la flota que conducía a Flandes a la infanta Juana para contraer matrimonio con Felipe el Hermoso. En tierras flamencas protagonizó la anécdota de reprender en la Corte al conde de Melgar por tomarse la confianza de sentarse rozando las faldas de la princesa Margarita, prometida del hijo de los Reyes Católicos. Corregidor de Málaga por dos veces, la primera, en 1503, y la segunda, en 1516, algunos historiadores explican su inclinación por el bando comunero por haber sido desposeído de este cargo, en 1517, por los flamencos llegados con Carlos I. [...]