De familia judeoconversa, fue hijo del regidor del Ayuntamiento toledano Juan Álvarez de Toledo (muerto en 1480) y de Catalina Zapata (muerta en 1452). Tuvo seis hermanos: el regidor Diego López de Toledo, fundador del monasterio toledano de San Miguel de los Ángeles; los también regidores de la ciudad Luis Álvarez y Pedro Zapata; fray García Zapata, fraile jerónimo quemado por la Inquisición en Toledo hacia 1486; Francisco Álvarez de Toledo Zapata, maestrescuela de la catedral toledana y fundador de la Universidad de Toledo, que sufrió prisión por comunero en Valladolid, donde murió en 1523; Mencía Álvarez, esposa de Alonso Fernández Rubio; y Catalina Álvarez, casada con el poeta también judeoconverso Juan Álvarez Gato. No consta que estudiase en ninguna universidad ni que alcanzara título académico alguno y, según afirma Melchor de Santacruz en su Floresta (1574), tampoco sabía latín. Sin embargo, al menos desde 1471 trabajó en la Corte como secretario de cámara de Enrique IV, quien en aquel mismo año le nombró regidor de Toledo. En 1476 aparece como secretario de los Reyes Católicos, participando junto al Monarca en importantes reuniones concernientes a la guerra civil por la sucesión al trono castellano. Junto con su probable pariente salmantino el doctor Rodrigo Maldonado de Talavera, llevó adelante en 1479 las gestiones de paz con Portugal y un año más tarde fue nombrado miembro del Consejo Real, rango que como el de secretario regio ostentará hasta su muerte. [...]