Tercer hijo del alcalde de Casa y Corte Fernán Gómez de Herrera, como otros muchos hidalgos castellanos que carecían de más bienes que la legítima parte de la herencia, a temprana edad emprendió el camino de Italia en busca de fortuna. Tras demostrar su experiencia en el manejo de las armas, a comienzos del reinado de Felipe II, Herrera se había convertido en capitán de una compañía de Caballería ligera, bajo el mando del duque de Sessa. Al mismo tiempo, recrecía una incipiente fortuna efectuando anticipos a los soldados, trapicheando con alimentos, ropas y pertrechos, y aventajando a otros en juegos de azar, afición que toda su vida mantendría. La recomendación de Sessa le sirvió para que, tras retornar a Madrid hacia 1560, se pusiera al servicio de Ruy Gómez de Silva, príncipe de Éboli, que se hallaba en plena privanza. Herrera comenzó a efectuar compras para Éboli en las ferias de Castilla, al tiempo que emprendía actividades privadas como mercader y prestamista y realizaba inversiones en juros y censos. Preocupado por elevar su situación social, también adquirió un oficio de regidor en Madrid (1562), y se hizo con el título honorífico de chanciller del sello de cera. El 10 de septiembre de 1565, por recomendación de Éboli, Herrera recibió nombramiento de tesorero general de Castilla. Asimismo, asumió la tesorería del príncipe don Carlos, la depositaría general de los derechos de contaduría, la receptoría de embargos y secuestros, y las patentes de receptor del subsidio y de pagador de las galeras. Al mismo tiempo, obtuvo de Felipe II una licencia particular para que pudiera actuar como asentista de la Hacienda Real, no obstante sus oficios cortesanos. Continuando con sus estrategias para acrecentar su posición social, en 1567 compró el título de alférez mayor de la Villa y Corte, y la alcaidía de Ronda. Poco después, en octubre de 1569, se hizo con el marquesado de Oyra, en el reino de Nápoles, que traspasó en 1570 para adquirir el estado de Valdaracete. Finalmente, entre 1572 y 1573 compró las villas de Auñón y Berninches, con sus vasallos y alcabalas, a las que hizo extensivo el título de marqués. [...]