Diego fue hijo de otro personaje del mismo nombre, el II conde de Cabra, vizconde de Iznájar, señor de Baena y de otra gran cantidad de señoríos, uno de los hombres más sobresalientes de la Castilla bajomedieval, protagonista de las más destacadas hazañas en la conquista del reino nazarí de Granada (sobre todo, la captura de Boabdil) durante la etapa de Enrique IV, quien le entregaría, entre otras muchas mercedes, el mariscalato de Castilla en 1458. Su madre había sido María Hurtado de Mendoza, miembro de este linaje e hija del primer duque del Infantado, también, por tanto, de la más alta nobleza castellana de la época.

La infancia del III conde de Cabra y su educación se desarrollaron principalmente en el ámbito del arte de la guerra, y acompañó a su padre en la conquista de Granada. Éste sucedería a su progenitor en su casa en 1487, fecha a partir de la que empieza a brillar con luz propia en la larga empresa de asedio de dicho reino. Así, en 1488 recibía instrucciones por parte de los Reyes Católicos para iniciar una ofensiva desde Murcia contra el reino nazarí, a donde acudió el joven conde “con todas las gentes que de sus Estados y señoríos pudo”, según relata Fernández de Bethencourt, y donde obtuvo numerosas victorias que concluyeron con la toma de Baza y Huéscar. [...]