Leopoldo Matos y Massieu, hijo de Antonio Matos y Corona y de Dolores Massieu, nació, en el seno de una familia de la alta burguesía de profesionales liberales, con algunos entronques aristocratizantes, en Las Palmas de Gran Canaria. Tras cursar los estudios primarios en el colegio de San Agustín, siendo condiscípulo de José Mesa y López, Benito Pérez Armas y José Franchy y Roca, realizó la carrera de Derecho, licenciándose en la Universidad Central y obteniendo la plaza de abogado-fiscal de la Audiencia de Madrid.

Era sobrino del que sería marqués del Muni, Fernando de León y Castillo, uno de los prohombres de la política canaria, embajador de España en París durante la regencia de María Cristina, parentesco que le favoreció notablemente en su trayectoria profesional, iniciada en el importante bufete de Ángel Ossorio Gallardo, y su matrimonio con María de Aguiar, hija del mayordomo mayor de la reina María Cristina, conde de Aguiar, reforzó aún más sus vínculos dinásticos. [...]