Diego Menéndez de Valdés descendía de un antiguo linaje asturiano afincado en Gijón y Siero. Contrajo matrimonio con Elena de Valdés, su prima, con la que tuvo varios hijos que le siguieron a Puerto Rico cuando ya se había instalado en su cargo. Sus hijos fueron Alonso Menéndez de Valdés, que contrajo matrimonio con Isabel de Lugo de Sotomayor, y Elena Menéndez de Valdés, que contrajo matrimonio con Diego de Aguilera y Gamboa, gobernador de Puerto Rico (1649-1655).

En España Diego Menéndez de Valdés obtuvo el cargo de capitán de la Armada. El 27 de enero de 1582 fue nombrado alcayde y capitán de la fortaleza de San Juan de Puerto Rico por orden del rey Felipe II, cargo que estaba vacante por fallecimiento del capitán Juan de Céspedes. Se trataba de un cargo relevante que daba el mando de la tropa, entonces reducido, destinada en la isla y permitía contratar a un teniente en su apoyo. No obstante, su incorporación a la isla no fue sencilla. En primer lugar, debido a la cantidad de naves piratas que acechaban en las aguas en torno a Puerto Rico, que entorpecieron su viaje y el de su familia, y de cuyas características y comportamiento dio buena cuenta a Felipe II, en diversas cartas y memorias. En segundo término, por el inesperado comportamiento del gobernador interino Juan López de Melgarejo. [...]