Llevaba en América algunos años y había desempeñado diversos cargos en la Costa Firme (el continente) cuando llegó a La Habana el 14 de agosto de 1620 a servir el cargo de teniente gobernador y juez asesor con el gobernador Francisco Venegas, a quien sirvió fielmente. Viéndose Venegas aquejado de grave enfermedad, encargó, el 16 de marzo de 1624, a su lugarteniente, que ejerciese todas sus funciones. El 8 de abril falleció Venegas y quedó el doctor Velázquez como gobernador y capitán general interino de la isla, empezando desde el primer día a sobreponerse a las habituales oposiciones que se solían levantar contras las autoridades interinas. Así, el alcaide o castellano del Morro mostró su total oposición, proclamando que a él le correspondía, al menos, el mando militar de toda la isla. El propio Velázquez nombró como gobernador militar en toda la isla al capitán Cristóbal de Aranda, desde el 31 de julio de 1624. Sin embargo, el Ayuntamiento, apreciando las cualidades de Velázquez de Contreras y, quizás, también, sus condescendencias, le mostró su adhesión. Pero la Audiencia de Santo Domingo, que se abrogaba la supremacía, tanto en lo judicial como en lo gubernativo, al conocer la muerte de Venegas nombró para sustituirle, de forma interina, al licenciado Juan Riva Martín, quien habiendo presentado su título ante el Ayuntamiento de La Habana fue reconocido como gobernador interino al 3 de mayo de 1625, fecha en que cesaron el doctor Velázquez en lo político y el capitán Aranda en lo militar. Hábil se mostró Velázquez, pues recelándose meses antes esta decisión se procuró la suficiente protección en la Corte de Madrid, de tal modo que a la llegada, el 5 de junio de 1624, de la flota procedente de Cádiz, llegó un despacho real que lo confirmaba en la gobernación interina, por lo que despojó a Riva Martín de su interinato, y el 6 de junio tomó posesión, por segunda vez, a todos los efectos civiles y militares, como gobernador y capitán general interino de la isla de Cuba. [...]