Siendo apenas un adolescente embarcó hacia las Indias en busca de fortuna. Fue uno de los iniciales pobladores de la ciudad cubana de Trinidad, y consta que, como tenía conocimientos de alarife, dirigió las primeras construcciones de la villa. A principios de 1519, se unió a la tropa conquistadora de Cortés, cuando éste hizo escala en Trinidad, en su viaje hacia el Yucatán.

El cronista Bernal Díaz del Castillo lo retrata como un muchacho fuerte y ancho de pecho, sin grandes ambiciones de riqueza pero sí de fama, ceceaba y tartamudeaba al hablar, lo que unido a su aspecto tosco y sus escasos conocimientos, le daban un aire rudo y ordinario. Sin embargo se rebelaría como un excelente capitán y magnífico jinete, conocedor de la milicia y, seguramente, el lugarteniente de mayor confianza que tuvo Cortés. También Bernal cuenta que poseía el mejor caballo de los españoles, llamado Motilla. Otro cronista de la conquista de México, Vázquez de Tapia, cuenta que era muy blasfemo, que había renegado de la Divina Providencia y hacía gala de su ateísmo. [...]