Nació en Torrejoncillo del Rey, entonces conocido como Torrejoncillo de Huete, en una fecha indeterminada cuyo arco varía, según los autores, entre 1466 y 1470. Nada tiene que ver con otro homónimo, natural de Moguer, que participó con Hernán Cortés en la conquista de Tenochtitlan y en la pacificación de Honduras.

Se enroló siendo muy joven en las tropas que luchaban por la reconquista de Granada. Tras aquellos acontecimientos y gracias a las influencias de su amigo Juan Rodríguez Fonseca, se embarcó en el segundo viaje de Colón en 1493. Una vez en La Española fue comisionado por el Almirante para explorar la isla y, en especial, la región del Cibao, conocida entre los indios por su riqueza aurífera. Apresó al cacique Caonabo, aprovechándose de su ingenuidad, pues le colocó unas esposas aduciendo que eran unas pulseras.

En 1497 se encontraba de regreso en España y con la intención de organizar sus propias expediciones descubridoras. Como tantos otros, aprovechó la experiencia que le proporcionó su temprana estancia en las Indias para regresar a Castilla y solicitar una capitulación con la que llevar a cabo sus propios proyectos, rompiendo de esta forma el monopolio de la familia Colón. [...]