Nacido en torno a los primeros años de la década de 1420, probablemente en Alcalá de Henares, ciudad de arraigo de su padre Fernán Díaz de Toledo, “oidor y referenciario” del Consejo Real de Juan II, y de su madre Juana de Ovalle, de ascendencia gallega.

Su padre fue un personaje de alto peso político extensamente conocido en su tiempo, entre otras razones, por haber decidido con su dictamen la condena a muerte de Álvaro de Luna; siempre, eso sí, que fueran ciertos los cargos que se le imputaban. Autor además de la famosa Instrucción del Relator que servirá al obispo de Cuenca Lope Barrientos, consejero del Príncipe (futuro Enrique IV), para fundamentar y redactar su propio trabajo en defensa de la casta de conversos a la que ambos —oidor y prelado— pertenecían; textos que contribuyeron eficazmente a la proclamación de la homogeneidad —identidad— de cristianos viejos y nuevos (lindos y marranos), e inicial comienzo de la disputa del “problema converso” y el establecimiento del principio de la “limpieza de sangre”, desencadenada en Toledo en 1449 a partir de la famosa “Sentencia-Estatuto de Pero Sarmiento”. [...]