Perteneció a una familia de origen portugués procedente de la ciudad de Oporto, con amplio arraigo en el servicio doméstico de Carlos V y de la emperatriz Isabel. Su padre, Lope de Robles, fue repostero mayor de la plata de la emperatriz, y su madre, María Leite, ama de la infanta María, mujer en la Casa de las infantas y camarera menor en la Casa de la infanta Juana. Tuvo, asimismo, cuatro hermanos que sirvieron a personas reales, Antonio, capellán de la Casa de la emperatriz y de las infantas; Melchor que fue también capellán en la Casa de la emperatriz, de la de las infantas y de la de la infanta Juana; Catalina que fue mujer de la Casa de la emperatriz y de la de las Infantas y dama de esta última Casa, y Lope, repostero de plata de la Casa de Castilla de la infanta Juana.

En cuanto a Gaspar, el tercero de los hijos, se desconoce su fecha y lugar de nacimiento, aunque algunos autores hablan de que nació en los Países Bajos o en Castilla. Su primer oficio en la Casa real fue el de paje de la emperatriz Isabel desde el 2 de diciembre de 1530 hasta la muerte de la misma. Posteriormente, pasó a ser paje de René de Nassau-Chalons, príncipe de Orange, hasta la muerte de este en 1544 y de ahí al mismo oficio de paje de la Casa de Borgoña del emperador desde el 1 de enero de 1547 hasta el 1 de septiembre del mismo año. En ese momento, quizás con una edad mayor de lo que correspondía, fue promovido a costiller, oficio que desempeñó hasta el 3 de diciembre de 1549, en que fue nombrado gentilhombre de la Casa, cargo que desempeñaría hasta 1556, cesado en el cargo con la llegada del nuevo Rey. Durante su servicio, una leyenda le atribuye que siendo paje y llevando el guión imperial salvó la vida de Carlos V en un combate librado en 1546 a la orilla del Elba, pero se desconoce la verosimilitud de los hechos. [...]