Originario de la zona de Huelva, desde muy joven se dedicó a navegar hasta lograr hacerse piloto y, más tarde, maestre de carabelas. Consiguió hacer fortuna muy pronto, lo que le permitió colaborar económicamente en muchas expediciones, cuando no las dirigía y costeaba personalmente. Nació durante el reinado de Juan II de Castilla, en plena Baja Edad Media, reinado caracterizado por la inestabilidad política debido a la pugna entre los partidos nobiliarios de los infantes de Aragón y de Álvaro de Luna, condestable de Castilla, partidario de un mayor poder real. En 1454 subió al trono Enrique IV, hermano de la futura Isabel I; su reinado se caracterizó por una inestabilidad endémica entre bandos nobiliarios y urbanos por la guerra civil (1465-1468) contra su hermano Alfonso, tras ser proclamado Rey este último en la llamada “farsa de Ávila” por la liga nobiliaria. Una vez muerto Alfonso, el pacto de Guisando (septiembre de 1468) entre el Rey y su hermana Isabel aseguró la sucesión del trono de ésta en detrimento de Juana la Beltraneja, hija de Enrique IV, considerada ilegítima. Desde 1469, influido por Juan Pacheco, el Rey defendió de nuevo los derechos sucesorios de Juana, que contaba con el apoyo de su tío Alfonso V de Portugal. Por su parte, Isabel contrajo matrimonio (octubre de 1469) con Fernando, hijo de Juan II de Aragón, y obtuvo el apoyo, cada vez más amplio, de la alta nobleza opuesta a Pacheco, de muchas ciudades y del arzobispo de Toledo, Alfonso Carrillo. El 13 de diciembre de 1474, Isabel se proclamó Reina de Castilla en Segovia. [...]