La fortuna de este personaje y de su linaje, los Tovar, se encuentra íntimamente ligada a las pretensiones al Trono de Castilla del conde Enrique de Trastámara, hijo primogénito bastardo de Alfonso XI. En efecto, Fernán Sánchez de Tovar fue hasta el año 1364 un ferviente partidario del rey legítimo Pedro I, que le concedió importantes oficios como los de adelantado mayor de Castilla, en 1360, y frontero mayor de Murcia en 1364. Pronto, sin embargo, desilusionado de Pedro el Cruel, decidió abandonarle y pasar al bando nobiliario encabezado por Enrique de Trastámara. Como premio a su traición recibiría, hacia 1366, la concesión en señorío de la villa de Astudillo (Palencia).

Tras el episodio sangriento de Montiel, en el que Pedro I fue asesinado por su hermano Enrique, el nuevo Monarca le nombró su guarda mayor, y le hizo merced de una nueva villa, Gelves en el valle del Guadalquivir. Desde entonces Fernán Sánchez de Tovar se convirtió en uno de los nobles de la máxima confianza de Enrique II, en 1377 le otorgó el mando supremo de la flota castellana y, más tarde, le elegiría como albacea testamentario. [...]