Hijo de Hugh O’Donnell y de Finola MacDonnell, ‘Red’ Hugh O’Donnell fue llevado en 1587 a Dublín —bastión del poder inglés en Irlanda— bajo las órdenes de Lord Deputy John Perrot. Tras escapar de la tutela inglesa en 1592, O’Donnell fue nombrado al año siguiente señor de Tyrconnell. Líder de la rebelión en el Ulster contra Isabel I de Inglaterra (Guerra de los Nueve Años, 1594-1603), desempeñó un importante papel como comandante militar a lo largo de este conflicto. Las sucesivas victorias de los confederados en batallas como la de Y ellow Ford (1598), una de las derrotas más completas de las fuerzas inglesas en suelo irlandés, abrieron nuevas esperanzas en Madrid sobre la unidad de los irlandeses y su potencialidad militar. Junto a su aliado Hugh O’Neill, conde de Tyrone, O’Donnell traspasó formalmente su soberanía a la Corona española en 1599, en espera de un rápido socorro militar del nuevo monarca Felipe III. [...]