De tendencia conservadora, gozó de unos excelentes lazos de parentesco, ya que era hijo del también senador e importante político burgalés Manuel Cuesta, y estaba casado con Marieta Villegas, hija de un rico propietario emparentado a su vez con los Casado, otra importante familia política. Sin embargo, a pesar de todo esto, no pasó de ser un político de segunda fila.

Cursó estudios en el Instituto de Burgos y después se trasladó a la Universidad de Salamanca: se licenció en Derecho en 1894, en Filosofía y Letras en 1897 y obtuvo el grado de doctor en 1899. Desde ese momento se convirtió en abogado del ilustre Colegio de Burgos y también fue profesor auxiliar de la sección de Letras del Instituto de Burgos. [...]