Nació en Soria, hijo ilegítimo de Juan de Castilla, que estaba prisionero en el castillo de esa ciudad como hijo de Pedro I de Castilla. Más allá de las fabulaciones de sus descendientes, apenas sabemos nada de él hasta que está estudiando en Salamanca, donde su prima, la reina Catalina de Castilla, se preocupó porque obtuviese sus primeros beneficios que le permitiesen estudiar y una carrera eclesiástica. Allí obtuvo al menos el bachillerato, aunque promocionó después al doctorado. Desde 1410 fue maestrescuela de Orense y luego, también, de Zamora, arcediano de Alarcón y, en 1429, arcediano de Salamanca. En enero de 1433, por petición de su sobrino, el rey Juan II, fue elevado a la sede Osma.

Desde entonces pasó a formar parte de los colaboradores regios: oidor de la Audiencia, en actos ceremoniales… y en 1436 pasó a formar parte del Consejo Real siendo llamado “tío” por el rey, quien llegó a intentar promocionarle el arzobispado sevillano. [...]