Hijo de Pedro de Villandrando, vecino de Valladolid y de su esposa Inés del Corral, hidalgos pobres. Pasó joven a Francia, en el grupo que el monarca castellano Juan II envió, por disposición de las Cortes, en ayuda de la realeza Valois en su lucha contra los ingleses. Se vio así totalmente inmerso en lo que tradicionalmente se denomina “guerra de los 100 años”, contratado como mercenario en busca de fortuna. Logra en el país vecino honor, gloria y riquezas, y se consolida como un típico representante de bandos de ecurcheus, gente dispuesta a servir a una causa —la de Carlos VII en este caso— pero también a sacar el mayor provecho personal posible tanto del saqueo como de la rapiña más vil.

Formó en un primer momento, 1418, parte de la compañía del capitán francés I’Isle Adam que operaba en el territorio de Orleans, y poco después constituyó su propio grupo de aventureros con los que ingresó en 1421 en la compañía del mariscal Severac. En ésta hizo la campaña del Maconais en 1422, y después ayudó a rechazar a los ingleses de Bourges, residencia de Carlos VII. En 1427 tomó parte en el apresamiento del rotero anglo-borgoñón, Andrés de Ribes, y durante algún tiempo recorrió con sus hombres el Languedoc, saqueando el país sin distinción de bandos. En 1430 contribuyó de una manera muy clara a la derrota del príncipe de Orange, del bando borgoñón, en la batalla de Anthon (Viennois), hecho que le granjeó además de gloria militar, importantes recursos económicos obtenidos del rescate que le pagaron diferentes personajes como el sr. de Bussy. Guerreó luego en el Charolais y contra los rebeldes del Forez. El monarca Carlos VII le otorgó entonces en recompensa de sus servicios el castillo de Puzignam, en el delfinado, y luego el de Talmont sur Gironde, importante por su extensión y también por su cercanía al mar. También le concedió el cargo de escudero de sus caballerizas, no significativo, pero que le facilitaba la entrada a la Corte. Poco después se integró en el Ejército que iba a levantar el sitio de Lagny y derrotó al duque de Bedford. Tras esta victoria entró en Anjou, feudo de Luis de Anyou, rival de Alfonso V de Aragón en Nápoles, pero fue derrotado en Pont de Ces. A continuación recorrió toda Turena y el condado de Foix exigiendo contribuciones. En ese contexto contrajo matrimonio con Margarita de Borbón, hija del duque Juan de Borbón, la que le aportó en dote el castillo de Ussel y una renta de 1000 libras, que fueron a incrementar sus ya muy cuantiosas riquezas. [...]