Diego de Villalobos y Benavides era hijo de un administrador español (Pedro de Villalobos, oidor de la Audiencia de México, presidente de la Audiencia de Guatemala) y nieto, por vía materna, de conquistador (Francisco Velázquez de Benavides). A la muerte de sus padres, su hermano mayor, Simón, trasladó a toda la familia de retorno a la Península. Diego debió de ingresar hacia 1592 o 1593 en las galeras de España en las que sirvió durante diez meses a su costa. Buscando un escenario mejor, en 1594 pasó a Flandes con una carta de recomendación del propio Felipe II. Allí sirvió en las diversas campañas que se desarrollaron desde la segunda mitad de ese año 1598-1599. En ese momento, como tantos otros militares españoles, Villalobos abandonó Flandes con la esperanza de alcanzar alguna merced en la Corte. Su viaje fue accidentado, ya que cayó prisionero de los holandeses y no fue puesto en libertad hasta pagar un grueso rescate. Hasta ese momento la carrera de Villalobos (primer apellido que se omite generalmente durante su estancia en Flandes) había sido la normal para un hidalgo segundón: de soldado aventajado había pasado a capitán de Infantería y de ahí había obtenido durante el sitio de Amiens (25 de agosto de 1597) la patente de capitán de lanzas a caballo. Junto con el deseo de ver reconocidos sus méritos, Diego regresaba a la Península para hacerse cargo del mayorazgo familiar ante la muerte de su hermano mayor. Tras volver de Flandes se casó con Antonia Calatayud y Zagonera, hermana de Luis de Calatayud y Toledo, señor del Probencio y Catarroja. [...]