Tras recibir órdenes menores, pasó a América con Diego Colón, estableciéndose en La Española (Santo Domingo) a comienzos de 1509. En noviembre de ese mismo año marchó al Darién (actual Panamá) con el conquistador Diego de Nicuesa. Tomó parte en las luchas de esta región entre Nicuesa y Vasco Núñez de Balboa. En 1511 iba a bordo de la nave del corregidor Juan de Valdivia, que se dirigía a La Española para informar sobre los desórdenes del Darién y en busca de avituallamiento y gente. Esta carabela fue sorprendida por una tempestad que la desvió de su rumbo y la arrastró hasta unos islotes llamados de las Víboras, próximos a Jamaica, donde naufragó. Unos veinte o treinta hombres (las cifras varían según los cronistas) consiguieron salvarse del naufragio, tras poner a flote un precario batel, en el que embarcaron sin agua y sin alimentos. Entre ellos se encontraban Aguilar, Valdivia y el marinero Gonzalo Guerrero. Durante quince días permanecieron a merced de las corrientes marinas. Algunos murieron de hambre y sed y fueron arrojados al mar. Finalmente, los pocos que quedaban con vida arribaron a la costa oriental de Yucatán, donde inmediatamente fueron capturados por los indios mayas, uno de cuyos caciques sacrificó a sus dioses a Valdivia y a cuatro hombres más y puso al resto en prisión. Aguilar y sus compañeros consiguieron escapar y ocultarse en la selva, hasta que cayeron en manos de otro cacique, al que los cronistas llaman Aquincuz, que gobernaba la región de Xamahná. Este cacique, enemigo del anterior, dio amparo a los fugitivos, si bien los redujo a servidumbre. Pronto fueron enfermando y muriendo, hasta quedar vivos solamente Aguilar y Gonzalo Guerrero. [...]