Sus padres fueron Juan de Obregón y Ana de Obando. En 1650, en la ciudad de Santiago de los Caballeros (Guatemala), se casó con Ángela de Castro y Herrera. Durante su vida desempeñó diferentes cargos administrativos. En 1615 fue alférez mayor y posteriormente nombrado alcalde mayor de Granada, su ciudad natal.

El 26 de mayo de 1664 Rodrigo Arias Maldonado, gobernador interino de Costa Rica, conocido por su labor en la pacificación de Talamanca, fue relevado de su cargo y sustituido por Juan de Obregón. El gobernador Obregón, también nombrado en forma interina, tomó posesión del cargo el 29 de junio de 1664. Su gestión no estuvo exenta de dificultades y fue sometido a un juicio de residencia que lo destituyó. El 10 de agosto de 1664 fue nombrado para sucederle Juan López de la Flor, quien llegó a Costa Rica a finales de 1665. [...]