Sus padres fueron Juan de la Cueva e Inés Escobedo, naturales de Talavera de la Reina. Casó con Catalina Gutiérrez. Su padre fue gobernador de la provincia de Soconusco, donde Fernando de la Cueva fungió como teniente de gobernador. Fue nombrado gobernador de Costa Rica y alcalde mayor de Nicoya, en Madrid en 1593, por un plazo de doce años. Ejerció como gobernador de Costa Rica de 30 de marzo de 1595 a 1599. Murió en funciones en Cartago en 1599. Recibió el mote de “gobernador calavera”, ya que se caracterizó por el maltrato a los indígenas, mediante el sistema de reparto forzoso de mercaderías y de apropiación indebida de sus bienes.

Como condición para aceptar el cargo, las autoridades de Madrid se comprometieron a otorgarle indígenas en encomienda por dos vidas. Además de otra serie de privilegios para repartir indígenas, dar solares, tierras de pasto y labor y también estancias. Así como para adjudicar ejidos y abrevaderos, caminos y sendas. [...]