Para el investigador Hiroaki Sasaki algunas partes de la vida de Tsunenaga constituyen un enigma. Al parecer, escribió un diario que, tal vez, por motivos políticos, fue hecho desaparecer. En la actualidad existen tres tumbas en las que se supone está enterrado y algunas cosas que se han escrito sobre él son contradictorias.

Conocido también como Hasekura Rokuemon, servidor del noble Date Masamune, entre los años 1613 y 1620 encabezó una embajada a México, Madrid y Roma, siendo el primer cargo oficial japonés enviado como tal a visitar el continente americano (ya en 1610, el San Buenaventura, mercante de ciento veinte toneladas métricas construido en Japón por los españoles, zarpó del puerto de Uraga —isla de Hondo—, llevando a bordo algunos nipones, los primeros, en realidad, que pisaron tierra mexicana. El virrey, Luis de Velasco, los recibió cordialmente). En julio de 1611 una embajada española, presidida por el famoso navegante y cartógrafo Sebastián Vizcaíno regresó desde Nueva España con el buque japonés que había llegado hasta allí con Rodrigo Vivero de Velasco, gobernador de Filipinas el año anterior, lo que inspiró al “daim ˆy o” de Sendai (actual Prefectura de Migayi, al Norte del país), Date Massamune, la idea de enviar una embajada con la intención de comerciar con México y el Sur de Europa, si bien cabe que los planes del “zorro viejo astuto”, como era apodado, fueron más bien políticos; la oportuna pérdida del diario de Tsunenaga, si existió, hubiera aclarado no pocas dudas. [...]