Miembro de una relevante familia castellana, era hijo de Rodrigo Pacheco Osorio de Toledo, I marqués de Cerralbo, quien tras participar en las guerras de Alemania fue gobernador y capitán general de Galicia (1559-1564), embajador extraordinario en Roma (1568) y capitán general en la guerra de Portugal en la frontera de Ciudad Rodrigo. Tuvo este hijo de su matrimonio con Ana Enríquez de Toledo, a su vez hija de Diego Enríquez de Guzmán, III conde de Alba de Liste, y de Leonor de Toledo, y nieta materna de Fadrique de Toledo, II conde de Alba. Sobrino paterno de Francisco Pacheco Osorio, cardenal y primer arzobispo de Burgos (1574), por el fallecimiento prematuro de su hermano primogénito Antonio, sucedió a su padre en el marquesado de Cerralbo.

Después de servir en su juventud como capitán de infantería en Flandes, regresó a España para contraer matrimonio con Inés de Toledo Colonna, dueña de acompañamiento de la emperatriz María de Austria e hija de García de Toledo Osorio, marqués de Villafranca, duque de Fernandina y príncipe de Montalbán, y de Victoria Colonna y Aragón, y nieta materna de los duques de Tallacoz y príncipes de Paliano. Más tarde participante en las operaciones llevadas a cabo para proclamar rey de Portugal a Felipe II, el 19 de mayo de 1587 fue nombrado gobernador de Galicia. Su nombramiento supuso la restauración de esta figura en dicho Reino, después del cese de su padre en 1564 y el intento del Monarca de sustituirla por la de un regente al frente de la Audiencia y del gobierno gallego. Efectuado con la esperanza de que los asuntos de guerra y la siempre precaria seguridad de este territorio mejorasen, en un momento en el que se otorgó a Galicia un nuevo papel en la estrategia militar de la Corona y en vísperas de la empresa de Inglaterra, dicha restauración se hizo no obstante con importantes recortes de competencias, sobre todo judiciales, respecto a los de la etapa anterior. Pero aunque en su nombramiento se le rebajaron las atribuciones que él solicitó al Consejo de Guerra en un principio, la posición del II marqués de Cerralbo fue reforzada de manera consciente y continua. [...]