El cuarto señor de Oropesa, Fernán Álvarez de Toledo, no tuvo la suerte de conocer a su heredero, un varón póstumo que nació unos meses después de morir su padre, con toda seguridad en septiembre de 1462.

El niño, que sucedía a su padre en el señorío, pasaba a ser el quinto señor de Oropesa y recibía además el mismo nombre que su progenitor. La tutoría y administración de su rico patrimonio la desempeñó, por voluntad del último titular, la madre del niño, Leonor de Estúñiga, que la ejerció hasta que su hijo alcanzó la mayoría de edad en 1480. Unos años antes, Isabel I, por una cédula fechada en Sevilla el 30 de agosto de 1477, le ennoblecía concediéndole el título de conde de Oropesa. Los numerosos servicios prestados a la Corona por sus antecesores y, sobre todo la fidelidad de la Casa a la causa de la pareja real durante los difíciles años de la Guerra de Sucesión, fueron las razones que explican la concesión de tal honor. Así pues, los señores de Oropesa habían tenido que esperar más de un siglo, desde que Enrique II le había concedido esa villa al fundador del linaje en 1366, para alcanzar el título nobiliario que les permitía formar parte del reducido círculo de ricos hombres de Castilla. [...]