El 29 de diciembre de 1444 tomaba posesión de sus estados Fernán II Álvarez de Toledo, cuarto señor de Oropesa. Hijo de García Álvarez de Toledo y de Juana de Herrera, heredaba de su padre las principales posesiones del linaje, en concreto las villas de Oropesa, Jarandilla, Tornavacas y Cabañas, así como un extenso conjunto de heredades, dehesas, viñas, tierras y casas. Siguiendo la estrategia de sus antecesores logró contraer dos buenos matrimonios. El primero fue con Mayor de Toledo, hija del primer conde de Alba. De este matrimonio nacieron al menos cuatro hijos: García, que murió siendo aún niño; Francisca, que casó con Gutierre de Solís, conde de Coria; Elvira, que contrajo matrimonio con el primer conde del Risco; y María, que lo hizo con Alfonso de Fonseca, señor de Coca y Alaejos. Viudo de Mayor, Fernán volvió a casarse, esta vez con Leonor de Estúñiga, una hija del conde de Plasencia, que hasta ese momento había sido su principal enemigo. Leonor era, sin duda, un buen partido para el señor de Oropesa, pues con este enlace, además de ofrecerle una buena dote, Fernán trataba de llegar a una reconciliación definitiva con los Estúñiga, ese poderoso linaje vecino y rival en tierras de Plasencia. El acuerdo sólo sería coyuntural, pues a la larga no resultaría favorable para los intereses de los Álvarez de Toledo en sus tierras de Jarandilla. [...]