Hijo bastardo del antiguo maestre de Santiago, García Álvarez de Toledo, primer señor de Oropesa, y de María de Petrel. Al carecer de descendencia legítima por parte de su esposa, Estefanía de Monroy, García logró de Enrique II la legitimación de este hijo, que le sucedió al frente de sus señoríos, y de otros dos más que también había engendrado con María de Petrel. García murió en 1370 durante el transcurso de la guerra contra Portugal, en el campamento real cercano a Ciudad Rodrigo. Al ser su heredero menor de edad, quedó bajo la tutela y curaduría de su tío, Fernán Álvarez de Toledo, hermano y estrecho colaborador de su padre. Al parecer, aprovechando la minoría de su sobrino y en estrecha complicidad con la Corona, Fernán Álvarez de Toledo se apoderó de algunos de sus señoríos, en concreto de Valdecorneja, Piedrahíta y el Barco de Ávila. Cuando alcanzó la mayoría de edad, el nuevo señor de Oropesa puso una demanda a su tío ante la Audiencia Real reclamándole esas villas, pues habían formado parte del patrimonio de su padre. [...]