Si bien Raimundo de Fitero se lleva toda la gloria de haber sido el fundador de la esclarecida Orden Militar, que ciertamente lo fue, de no haber tenido a su lado a fray Diego Velázquez, hubiera sido imposible que se lanzara a una empresa superior a sus fuerzas y para la cual no tenía preparación. Fue fray Diego Velázquez quien le arrastró —materialmente hablando— a tomar sobre sus hombros la empresa calatravense, y, una vez aceptada la idea por el abad, ambos se lanzaron a ponerla en marcha, logrando crear una obra inmortal que resalta con brillantez en los anales patrios.

Según algunos historiadores podría descender de la casa de Ayala, una de las más ilustres de la Castilla medieval. Tampoco su fecha de nacimiento es conocida, pero se deduce del hecho de haberse criado en la Corte de Alfonso VII en compañía del hijo del Rey, el futuro Sancho III, nacido hacia 1130. Esta supuesta fecha debe coincidir con la de Velázquez, al par que descubre indirectamente su descendencia de una familia noble, por cuanto vivía en la Corte en compañía del príncipe. Según el historiador Rodrigo Jiménez de Rada, “Fray Diego Velázquez, hombre de la nobleza, en otro tiempo valeroso soldado, había nacido en la Bureba y se había criado en su juventud con el rey don Sancho. Viendo al rey preocupado porque nadie se atrevía a defender Calatrava, persuadió a su abad que pidiese al Rey Calatrava, y aun cuando en un principio el abad se sintió contrariado, al fin condescendió con los deseos del monje, y acudiendo al Rey, le pidió Calatrava”. De ello se deduce que nació en la Bureba —región burgalesa de la comarca de Briviesca— y en su juventud, antes de ingresar en el claustro, ejerció la profesión militar. [...]