Hijo de Gómez Carrillo y de María de Castilla, nieta de Pedro I el Cruel. Pertenecía a un ilustre y an­tiguo linaje enraizado en la ciudad de Toledo desde el siglo XIII. Alonso Carrilllo había heredado de sus padres un apreciable patrimonio en tierras de Guadalajara; Jachaque, el castillo del Corlo, los sexmos de Bornova y Henares, la villa de Mandayona y otra serie de lugares poblados y despoblados en el alfoz de Atienza. Estos señoríos los cambió más tarde, en 1470, con el cardenal Mendoza, a cambio de la villa de Maqueda y el oficio de alcalde mayor de To­ledo. Unos años después se desprendió también de esa villa y del oficio toledano a favor de Gutierre de Cárdenas, comendador mayor de León, al parecer por presiones de los reyes Isabel y Fernando, deseo­sos de que Maqueda pasase a Gutierre de Cárdenas. El importe de la venta, dieciséis millones de mara­vedís pasó a poder de los reyes que lo invirtieron en la financiación de la guerra de Granada. Carrillo fue recompensado por esa cesión con la donación de la villa de Caracena y el lugar de Inés —en tierras cerca­nas a Soria—, más 1.300.000 maravedís en efec­tivo y un juro de 675.000 maravedís de renta anual. A estos dominios, Alonso Carrillo añadió la villa de Pinto, un lugar próximo a Madrid que pertenecía a su esposa, Leonor de Toledo, hija primogénita y here­dera de Pedro Suárez de Toledo y de su esposa Juana de Toledo. [...]