Hijo de Fernán González de Sandoval y de Inés de Rojas. Educado por su tío el arzobispo de Toledo, Sancho de Rojas, entró desde muy niño al servicio personal del regente de Castilla, Fernando de Antequera, primero como paje después como ayo de su hijo Juan, futuro Rey de Navarra y Aragón, para terminar convirtiéndose al final en persona de la máxima confianza de don Fernando y de sus hijos los infantes de Aragón. Los años de permanencia junto al futuro Rey de Aragón y sus hijos iban a marcar a Diego para toda su vida, y desde luego constituirán la clave que explicará su éxito social y su fortuna cuando sus turbulentos valedores controlen la Monarquía castellana.

A la muerte de Enrique III, su hermano Fernando sería nombrado regente de Juan II. Poco después emprendería una campaña militar contra el Reino musulmán de Granada que finalizaría con la toma de Antequera. Diego Gómez de Sandoval tomaría parte muy activa en esa campaña, en especial en la toma de Antequera, en la que fue herido. Más tarde ayudaría también al infante en su proyecto de convertirse en Rey de Aragón, tras la muerte sin sucesión de Martín el Humano. Su intervención al frente de las tropas castellanas fue fundamental para que Fernando fuese elegido Rey de Aragón en Caspe (1412) y, sobre todo, para pacificar los Reinos de la Corona tras la derrota del pretendiente Jaime de Urgel. Sus servicios serían recompensados con la concesión del oficio de adelantado mayor de Castilla (1411) y la donación de la villa de Lerma (Burgos), en 1412, con su fortaleza y término. De esta manera, un personaje hasta entonces perteneciente a la baja nobleza pasaba a desempeñar un importante oficio cortesano y a convertirse en señor de una villa que iba a constituir el punto de partida de un extenso y rico señorío que el nuevo adelantado creará en los primeros años del reinado de Juan II apoyando siempre a los infantes de Aragón en su pugna con Álvaro de Luna por el control del poder en Castilla. [...]