Hijo de Antonio de Villandrando, músico de cámara del Rey, y de Catalina de la Serna. Desde muy joven aprendió el oficio de pintor en el taller de Juan Pantoja de la Cruz. Éste era maestro y pintor de cámara de Felipe III y Villandrando tuvo una estrecha relación de aprendiz hasta su muerte. Figuraba como testigo de la redacción de su testamento el 7 de octubre de 1608.

Durante este período Villandrando seguramente estuvo muy influido por los demás pintores que trabajaban en el taller de Pantoja de la Cruz, como Bartolomé González. Por su rango, se estima que Villandrando tendría unos veinte años, y que por tanto habría nacido hacia 1588. Se tienen noticias muy escasas de él tras la muerte de su maestro. Los documentos le sitúan en Madrid en 1613, sirviendo como testigo en la venta de unos censos del pintor Bartolomé González. Por lo que se deduce que es muy posible que Villandrado se hubiera seguido formado con él. [...]