Segundo de los hijos de Rodrigo Alfonso Pimentel, II conde de Benavente, y de Leonor Enríquez, hija del almirante Alfonso Enríquez. Aparece mencionado por primera vez en abril de 1422, con ocasión de la concordia entre su padre y el Concejo de Benavente, cierre de un severo conflicto entre ambos, que arrancaba de los primeros momentos de la instalación de los Pimentel en su cabeza de condado. En esta ocasión se le atribuía potestad para actuar contra el concejo en caso de incumplimiento de lo acordado.

En 1431 Juan II le encomendó la tenencia del castillo de Santyuanes, una parte de los bienes que había confiscado a Fadrique Enríquez. En enero del año siguiente, cuando aún no había cumplido veinte años, su padre le declaró emancipado y le otorgó poder para cualquier acto jurídico; ese mismo día compró, en nombre de aquél, la villa de Villalón a Fadrique de Luna. Un año después intervino en un acuerdo con el Concejo de esta villa. [...]