La primera noticia que de él existe la da Restituto Navarro al informar que en 1594, al marchar el maestro de capilla Juan García Garay, el Cabildo conquense convocó oposiciones. A ellas solicitaron asistir Diego Herrera, maestro de capilla de la Catedral de Orihuela y antiguo infante de coro de la de Cuenca, Joan Gómez, lego y casado, y Juan de la Peña, de Toledo.

Diego Herrera ya se había presentado, aunque sin éxito, a las oposiciones que se celebraron en Cuenca en 1583 y que ganó Juan Muro. Las actas capitulares conquenses de 25 de agosto de 1594 informan de que en el desarrollo de los ejercicios de oposición, a los cuales no se presentó Joan Gómez, Peña dejó impresionado al Cabildo al cantar un villancico que él mismo había compuesto y que estaba dedicado a san Julián, patrón de la ciudad. Esto, sin duda, influyó a la hora de decidir quién sería el sustituto de Garay. Así, el 25 de agosto de 1594, el Cabildo conquense decidió nombrar a Juan de la Peña como nuevo maestro de capilla, aunque con la condición de que, en caso de que regresase Ginés de Boluda, antiguo maestro de capilla de la Catedral, debería dejar la plaza para que Boluda la gozase. El 9 de septiembre de 1594 fue autorizado para ir a Toledo a traer a sus padres. [...]