De la noble familia de los Álvarez de Toledo, fue hijo del magnate Fernán Álvarez de Toledo, mariscal de Castilla y segundo señor de Valdecorneja, y de su esposa, Leonor Fernández de Ayala. Con el apellido de Gómez de Toledo, que utilizó desde su traslado de Palencia a Sevilla (1429), ha sido confundido con otros homónimos, a saber, con su tío, el cardenal obispo de Palencia, fallecido en 1391, y con el obispo de Oviedo fundador del Colegio de Pan y Carbón de Salamanca, fallecido hacia 1389. Alude a él como que “más pareçía caballero que prelado”, lo que coincide con rasgos coincidentes como su trayectoria vital de gran implicación en la vida política y en los asuntos seculares de su tiempo.

Cursó los estudios de Derecho Canónico en la Universidad de Salamanca, apareciendo con el título de doctor en decretos por primera vez en un documento pontificio de 1407. Hizo una rápida carrera eclesiástica, pues hacia 1393, con solo dieciséis años, ya ostentaba la dignidad de arcediano de Guadalajara, que era una de las principales en la iglesia de Toledo. Su primo, el cronista Fernán Pérez de Guzmán, lo describe como persona de gran corazón, osado y atrevido, muy desenvuelto en sus maneras, más caballero que prelado y de formas ásperas en el trato con los demás, mientras que Alfonso Álvarez de Villasandino lo califica como “lindo hidalgo”. Sus dotes intelectuales y su ambición le permitieron aspirar a los altos puestos de la Iglesia y el Estado. [...]