Hijo de Juan de Silva y Catalina de Toledo, fue un aristócrata castellano que ocupó puestos de importancia en el servicio militar, diplomático y cortesano de la Monarquía en tiempos del emperador Carlos V.

Como militar de alta graduación, estuvo el conde de Cifuentes al servicio del emperador Carlos V en sus estancias en Flandes e Italia. Como diplomático, estando en posesión de la distinción de alférez mayor del Rey, fue embajador en Roma en el pontificado de Pablo III, para después ser nombrado embajador extraordinario en la Florencia de los Médicis. Desempeñó asimismo el cargo de mayordomo mayor de la emperatriz Isabel de Portugal, y se hizo cargo de la custodia de las hijas de los monarcas en diversas ocasiones, siendo también su mayordomo mayor y gobernador de su casa. Por ello recibiría la nada despreciable cantidad de un millón de maravedís de renta anual. Entre sus numerosos cargos públicos destacan también el de alcalde mayor de las alzadas de Toledo, y ser miembro del Consejo de Estado del Emperador. [...]