Pertenecía a un ilustre linaje castellano, el de los Enríquez, cuyo origen se remontaba a don Fadrique, hermano de Enrique II. Hijo de Juan Gaspar Enríquez de Cabrera y Sandoval, X almirante de Castilla, VI duque de Medina de Rioseco, VIII conde de Melgar, conde de Módica, y de Elvira de Toledo Osorio, nació el 21 de diciembre de 1646 en Génova. De inteligencia notable, recibió una educación acorde con su condición nobiliaria, que incluía instrucción en armas y en letras. Su padre le inculcó el gusto por las artes y por el valor del mecenazgo. Hombre de ingenio agudo y facilidad de palabra, acompañó estas cualidades con una sólida formación humanística. Escribió algunas coplas como las que envió a su amigo el jesuita Álvaro de Cienfuegos y en su casa se celebraron frecuentes tertulias y reuniones culturales. Hasta que heredó el almirantazgo, utilizó el título de conde de Melgar que le cedió su padre. En su juventud participó en frecuentes reyertas callejeras como la protagonizada en compañía del conde de Cifuentes. Intentó servir en la Armada de la Mar Océano, pero su progenitor logró disuadirlo y promovió en 1662, cuando tenía poco más de diecisiete años, su matrimonio con Ana Catalina de la Cerda y Enríquez de Ribera, hija del duque de Medinaceli. En 1664 la reina madre Mariana de Austria le nombró gentilhombre de Cámara. Por estas fechas quiso incorporarse al ejército de Flandes, a lo que se opuso también el almirante, quien apoyó su ingreso en la recién creada Guardia Real. Su vida cambió cuando asumió el mando de un tercio de la Lombardía como maestre de campo en 1670. Pasados cinco años volvió a Madrid con licencia y obtuvo el cargo de general de Caballería de Milán, pero pronto sorprendió a todos por sus aspiraciones no ya militares sino diplomáticas y políticas. En 1676 se le nombró embajador extraordinario en Roma para la elección del nuevo Pontífice tras la muerte de Clemente X. A continuación fue designado gobernador y capitán general de Milán de forma interina, en sustitución del príncipe Ligne, y a la muerte de éste, obtuvo el cargo en propiedad. Por esta época había triunfado en la Corte madrileña Juan José de Austria, el hermanastro del rey Carlos II, que desterró a la reina madre Mariana de Austria y a todos los que la apoyaban, como al almirante de Castilla don Juan Gaspar. La situación de los Enríquez mejoró tras la repentina muerte de don Juan José y el regreso de la reina madre, que pese al matrimonio de su hijo con María Luisa de Orleans, pudo recobrar su influencia anterior. También benefició al conde de Melgar la promoción de su cuñado el duque de Medinaceli al frente del gobierno de Carlos II. Como gobernador de Milán, mejoró la administración y promovió reformas económicas. También invirtió en fortificaciones y reorganizó las tropas del Estado lombardo. Especialmente fue elogiada la ayuda que consiguió enviar a Génova con motivo de la amenaza francesa de 1684. Su etapa milanesa, de 1678-1686, calificada como de “feliz gobierno”, le dio un creciente prestigio. [...]