Hijo ilegítimo del rey Pedro I y de una dama gallega, Teresa Lorenzo, nació en Lisboa el 11 de abril de 1357. Fue educado por el maestre de Cristo, Nuno Freire de Andrade. Existía el propósito de prepararlo para la vida eclesiástica militar. Este maestre solicitó en su beneficio el nombramiento de maestre de la Orden de Avís, cargo que se encontraba vacante debido a la muerte de su titular Fernando Martins de Sequeira, comendador mayor de la Orden de Avís. A pesar de los votos de castidad a los que estaba obligado como fraile, tuvo de Inés Pires un hijo bastardo, Alfonso, que posteriormente llegó a ser conde de Barcelos y duque de Braganza. De esta misma dama tuvo una hija de nombre Brites, condesa de Arundel.

El maestre de Avís ocupó una posición destacada durante el reinado de su hermano Fernando. Fue de los principales negociadores de los sucesivos proyectos de matrimonio de Beatriz, que terminaría por casarse con Juan I de Castilla. Aún durante el reinado de su hermano fue visto con sospecha por su cuñada Leonor Teles, al enterarse la Reina de que Juan era conocedor de sus amores secretos con el conde gallego Juan Fernández Andeiro. Enclaustrado bajo prisión por determinación de la Reina, en la primavera de 1382, vivió bajo el temor de ser ejecutado. Con el intento de salvarse solicitó los buenos oficios del conde de Cambridge, que muy posiblemente tuvo influencia en su liberación. [...]