Juan Alfonso de Guzmán era hijo de Juan Alfonso de Guzmán y de Urraca Osorio, y nieto del famoso personaje conocido como Guzmán el Bueno. Se trataba de una familia nobiliaria de rancio abolengo, a la vez que emparentada con la Familia Real. El profesor Salvador de Moxó incluía a los Guzmán en el ámbito de la “nobleza vieja”, expresión que contraponía a la llamada “nobleza nueva”, la cual escaló puestos importantes, tanto a nivel socioeconómico como político, durante el reinado de Enrique II. En el año 1365 Juan Alfonso de Guzmán heredó el estado señorial de Sanlúcar, situado en tierras andaluzas, como consecuencia de la muerte de su hermano mayor, Alonso Pérez. En el año 1367, época de la guerra fratricida en la Corona de Castilla, Juan Alfonso de Guzmán decidió prestar homenaje a Enrique II, el cual, después de haber entrado en tierras de Castilla y de haberse proclamado Rey en la ciudad de Burgos, le nombró adelantado mayor de Andalucía. No obstante, después de la derrota sufrida en la localidad de Nájera por Enrique II y las compañías de Bertrand du Guesclin frente a su hermano Pedro I y las tropas de El Príncipe Negro, en abril del año 1367, Juan Alfonso de Guzmán se encerró en la localidad extremeña de Alburquerque, desde donde se enfrentará, básicamente en el terreno militar, al rey de Castilla Pedro I. [...]