Había nacido en una numerosa familia de notables, siendo el mayor de diez hermanos. Su padre, Alonso del Castillo, era regidor de su villa natal. Sus estudios de humanidades los pudo iniciar en el colegio de la Compañía que, en Belmonte, había establecido Francisco de Borja en 1558. Su formación superior comenzó en la facultad de Leyes de la Universidad complutense de Alcalá. Había cursado un año cuando entró en la Compañía, en Madrid, en marzo de 1614, cuando apenas contaba con dieciocho años.

En el transcurso de sus estudios de filosofía, en el colegio murciano de Huete, fue enviado a la provincia del Paraguay. En realidad, había pasado por aquella casa el procurador de esa provincia de Indias, el padre Juan de Viana, “ponderando la abundancia de mies, de las almas, de las penalidades y fatigas de los misioneros y del martirio cierto”. Juan del Castillo era todavía hermano jesuita pero tenía claro que como misionero encontraría “mayor pobreza, fatigas y trabajos apostólicos”. Salía desde Lisboa, el 4 de noviembre de 1616, en la expedición del mencionado procurador, acompañado del que habría de convertirse en su compañero de martirio, el zamorano Alonso Rodríguez (no confundir con el escritor vallisoletano y con el hermano mallorquín, ambos homónimos y jesuitas). [...]