Nació en Ocaña, hacia 1440; era hijo de Rodrigo de Cárdenas y de Teresa Chacón. Una familia, por ambas líneas, de profundas vinculaciones con la Orden de Santiago en la que muchos de sus miembros desem­peñaron cargos de gran importancia. Fue introducido en la Corte por su tío, el autor de la crónica de Álvaro de Luna, Gonzalo Chacón, casado con una dama por­tuguesa del séquito de la reina Isabel, y por el arzobispo Alfonso Carrillo.

Forma parte de ese grupo de personas que encar­nan el legado político de Álvaro de Luna y de los in­condicionales de la princesa Isabel desde el primer momento. Se carece de todo dato de Gutierre hasta que doña Isabel es trasladada a Ocaña, en noviem­bre de 1468, por instigación del marqués de Villena, que desea tenerla vigilada mientras convierte en papel mojado los acuerdos de Guisando. En estos meses se negocia el matrimonio de la princesa con Fernando de Aragón; es entonces cuando aparece la figura de Gutierre que había sido nombrado maestresala por la princesa. [...]