Era el hijo varón primogénito de Ruy Gómez de Silva, I duque de Pastrana, y de Ana de Mendoza, la famosa princesa de Éboli, y fue bautizado en la parroquia de San Juan, de Madrid, el 26 de noviembre de 1562. Su infancia debió de transcurrir en Madrid y en Pastrana, recibiendo la esmerada educación propia de los miembros de una de las más poderosas e influyentes familias de la Grandeza de España. Fue de “clarísimo entendimiento, suave condición y ánimo generoso [...] así como hermosa y agradable presencia”. Huérfano de padre en 1573, a los once años, sucedió en los bienes portugueses de éste, y se cubrió como duque de Pastrana, siendo nombrado menino de la reina Ana de Austria, que en 1576 lo envió a visitar en Guadalupe, en su nombre, al rey Sebastián de Portugal.

Estando todavía bajo la tutela de su madre, se vio ésta envuelta en los episodios que provocaron su destierro en Pastrana. Tal vez por esta razón —y por congraciarse con el Rey— se marcho Rodrigo de Pastrana, sin permiso de la princesa, su madre, en mayo de 1580, y pasó a Andalucía, a casa de su cuñado el duque de Medina Sidonia, que era el marido de su hermana mayor, sirviendo a las órdenes de éste en la frontera del Algarbe, con el ejército que entró en Portugal para tomar posesión de este Reino a fines de dicho año. Cuatro años después, el 4 de noviembre de 1584, contrajo matrimonio en Madrid con una noble dama portuguesa, Ana de Portugal y Borja, marquesa de Orani, en Cerdeña, desde 1616. Era hija de Fadrique de Portugal, señor de Orani y Monóvar, y de Margarita de Borja, hija de los duques de Gandía. [...]